La Copa Chile siempre entrega sorpresas y esta edición ha mantenido la tónica. Los clubes de Primera B se han mantenido firmes y muchos lograron pasar a octavos de final en desmedro de equipos de primera división, tal como lo hicieron Barnechea y Unión San Felipe.
Los huaicocheros eliminaron a Deportes Antofagasta, pese a perder en el partido de ida 2-1. Los del Cerro 18 viajaron a la perla del norte y vencieron por el mismo marcador a los pumas, gracias a las anotaciones de Mikel Arguinarena a los 59 minutos y Henry Sanhueza a los 73′, a pesar que los nortinos habían comenzado ganando gracias al gol de Eduard Bello a los 37′.
En la definición a penales, los dirigidos por Juan Manuel Asconzábal iban ganando la tanda por 3-1, pero luego fallaron Bruno Romo, Ricardo Blanco y Branco Ampuero, lo que les permitió a los metropolitanos dar vuelta la definición y clasificarse por un 3-4 desde los 12 pasos.
San Felipe, por su parte, llegó con la ventaja del 3-1 en el partido de ida, lo que les dio tranquilidad para abordar el partido, más aún cuando a los 7′ ya ganaban 1-0 gracias al gol de Jimmy Cisternas. El empate de Cristian Zavala a los 75′ para Coquimbo Unido de poco sirvió.
Unión La Calera sacó la cara por los equipos de primera. Los cementeros cerraron su buen primer semestre pasando ronda ante Magallanes, luego de las victorias 2-0 en la ida y 3-2 en la vuelta. La academia comenzó ganando el segundo partido a los 12 minutos con gol de Manuel Vicuña, pero los caleranos dieron vuelta el marcador gracias a Yonathan Andía a los 26′ y Walter Bou a los 35′.
El manojito de claveles se volvió a ilusionar cuando a los 43′ el reciente refuerzo del equipo, Braulio Leal, empató las acciones, pero a los 60′ nuevamente Bou puso en ventaja a los dirigidos por Francisco Meneghini y sellar el paso a los octavos de final.