Luego de la derrota por 2-0 ante Deportes Puerto Montt en la ida de la segunda ronda de Copa Chile 2019, Colo Colo sumó un negativo registro en este torneo. Los albos completaron cuatro partidos seguidos perdiendo como visitantes ante equipos de Primera B.
El Cacique fue campeón de la edición 2016, cuando en la final le ganó 4-0 a Everton y desde ahí solo han sabido de malas experiencias en el torneo. En 2017 el equipo en ese entonces dirigido por Pablo Guede perdió 4-1 ante Deportes La Serena en La Portada, pero gracias al 4-0 en la vuelta disputada en el Monumental lograron pasar de ronda.
Ahí se enfrentaron a Iberia de Los Ángeles, otro club de la segunda categoría del fútbol chileno y cayeron 3-2 en Concepción, quedando eliminados en octavos de final luego de caer 2-0 como locales en Pedrero, en uno de los bochornos más grandes de la historia alba en este certamen. De hecho, a fin de temporada, los azulgrana descendieron a Segunda División Profesional.
La tendencia continuó en 2018, cuando Colo Colo enfrentó en Chillán a Ñublense y, tal como ha sido la tónica, cayó 2-0 en el partido de ida por la segunda ronda. El cuadro de Héctor Tapia, en dicha ocasión, derrotó a los Diablos Rojos 2-1 en Santiago, pero no fue suficiente para avanzar de ronda y nuevamente un cuadro del ascenso los dejó fuera del camino.
Y todo sigue este 2019 con la derrota en el Chinquihue, el equipo con más títulos en Copa Chile ha demostrado lo difícil que le resulta salir de casa, sobre todo contra clubes de la Primera B y en caso que el próximo jueves 13 de junio no puedan dar vuelta la llave ante los Delfines, Colo Colo nuevamente quedará eliminado ante un equipo de la segunda categoría de nuestro fútbol por tercer año consecutivo.
