El 14 de mayo del 2017 River Plate venció por 3-1 a Boca Juniors en La Bombonera, duelo que sentenció a Juan Manuel Insaurralde con la camiseta xeneize. Es que el juego del defensa fue para el olvido y cometió varios errores que le costaron caro, ya que el entrenador Guillermo Barros Schelotto lo borró del equipo.
Es más, el Chaco después de aquel clásico sumó apenas un par de minutos y terminó entrenando con los juveniles de Boca. Pero este 31 de marzo del 2018 tuvo su revancha, ya que fue uno de los puntos altos en la victoria de Colo Colo ante Universidad Católica por 1-0.
En el clásico en el Monumental, Insaurralde mostró su jerarquía y experiencia. Metió pierna fuerte cuando fue necesario, mostró su pachorra para dejar en evidencia que no sería fácil estar a su lado, siempre atento en el juego aéreo e incluso, hasta en los mano a mano, estuvo rápido y bien ubicado.
Cuando estuvo algo complicado, el Chaco contó con la ayuda de Matías Zaldivia, quien fue un buen complemento y juntos se vieron seguros en la marca. Así, Insaurralde tuvo su revancha en un clásico y poco a poco comienza a mostrar sus condiciones en Colo Colo.
Tras el partido, el ex Boca comentó que «los clásicos son así partidos cerrados. Fuimos superiores y en el segundo tiempo generamos más ocasiones y pudimos anotar uno o dos goles más«.
«Nos viene bien la victoria le descontamos puntos, pero esto es largo, falta mucho. Ahora a pensar y preparar el partido con Delfín, era importante ganar este partido, nos vamos conforme y le regalamos a la gente una victoria y no los defraudados«, agregó.